Schau mal nach dem Buch "Dressing the Man" von Alan Flusser, da finden sich gute Grundlagen. Sein Fokus liegt allerdings auf einer klassichen Herrengarderobe, die bis Ende der 00er, Anfang der 2010er Jahre verbeitet war.
Du versucht etwas zu rationalisieren, dass sehr subjektiv ist. Stil hängt von so vielen verschiedenen Faktoren ab, dass man ihn kaum in eine handvoll Regeln pressen kann. Es spielen Faktoren wie Teint, Körpergröße und Form, Haarfarbe eine Rolle, ebenso der das Alter, der eigene Auftritt, die Körperhaltung und die Lebensumstände. Darauf aufbauend die verschiedenen Schnitte und Passformen, eher italienisch (schlanker und weniger steiff) , englisch (weiter, aber sturkturierter) oder vielleicht ein Mittelding. Dazu die unterschiedlichen Texturen von Stoffen, die sich ergänzen können (Tweed und Flanell) oder gegeneinander arbeiten (Glatte Baumwolle und rauhe Wollstoffe). Bei den Schuhen geht es dann um verschiedene Leisten und Formen, mit oder ohne Patina.
Wenn du in den sozialen Medien unterwegs bist, kannst du auf Instagram mal nach Konten wie Suits Times, Mark Cho und der ganze Armoury Anhang, Drake's London, Simon Cromton/Permanent Style, Sartorial Notes suchen und dich zu vielen anderen durchklicken. Dort wird eine unheimliche Bandbreiten an verschiedenen Kombinationen, Stilen, Typen und mehr mehr dargetellt, dass sich für jeden was finden sollte. Nur nicht vergessen, dass die dortigen Herren ihre Sachen nicht bezahlen müssen.
Dieses Forum ist für solche Fragen eher ungeeignet, da Urban keinen gesteigerten wert auf solche Dinge legt, sondern eher Faktoren wie Produktqualität, Machart oder Herkunft im Fokus hat. Stil spielt hier immer eine nachgeordnete Rolle.